Descrição do produto
4-Dimetilaminopiridina (DMAP) é um catalisador nucleofílico altamente eficiente amplamente utilizado em síntese orgânica, particularmente em reações de acilação e esterificação. Sua estrutura de piridina substituída por dimetilamino aumenta sua atividade catalítica, facilitando a transferência de acila e acelerando reações envolvendo álcoois e outros nucleófilos adequados.
O DMAP é especialmente valioso em reações envolvendo substratos estericamente impedidos ou menos reativos, onde pode ajudar a melhorar as taxas de reação e a eficiência geral do processo sob condições apropriadas. As reações de transferência de acila são transformações fundamentais na síntese orgânica e na fabricação química, e o DMAP é amplamente utilizado na preparação de ésteres e outros compostos acilados. Derivados quirais de DMAP também são empregados como catalisadores em reações assimétricas de transferência de acila, permitindo transformações seletivas em química sintética avançada.
Com sua ampla utilidade e alta eficiência catalítica, o DMAP é um catalisador importante para intermediários farmacêuticos, produtos químicos finos e compostos orgânicos especiais.
Parâmetros do Produto
| Ponto de fusão | 112 °C |
| Ponto de ebulição | 162 °C |
| densidade | 0,906 g/mL a 25 °C |
| pressão de vapor | 0,169 hPa a 20 °C |
| índice de refração | n20/D 1,431 |
| Ponto de fulgor | 110 °C |
| temperatura de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
| solubilidade | metanol: 50 mg/mL, límpido |
| forma | em grânulos |
| pKa | pKa (20 °C): 9,7 |
| cor | branco-sujo a amarelo |
| Odor | odor característico |
| Faixa de pH | 9,7 (solução aquosa a 10%) |
| PH | 11 (60 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Solubilidade em água | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Estabilidade: | Estável. Incompatível com ácidos e agentes oxidantes. |
| LogP | 1,34 a 25 ℃ |
| Referência da Base de Dados CAS | 1122-58-3(Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência de Química NIST | 4-Piridinamina, N,N-dimetil-(1122-58-3) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | 4-(Dimetilamino)piridina (1122-58-3) |
Informações de Segurança
| Códigos de Perigo | T,C,T+,Xn,F |
| Declarações de Risco | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Declarações de Segurança | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | ONU 2811 6.1/GE 2 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Temperatura de autoignição | 420 °C |
| Nota de perigo | Tóxico/Corrosivo |
| TSCA | T |
| Classe de perigo | 8 |
| Grupo de embalagem | II |
| Código SH | 29333999 |
| Toxicidade | DL50 por via oral em coelhos: 140 mg/kg DL50 dérmica em coelhos 90 mg/kg |
Cenários de Aplicação
4-Dimetilaminopiridina (DMAP) é um catalisador nucleofílico altamente eficiente amplamente utilizado em síntese orgânica. As suas principais aplicações incluem:
Esterificação e Acilação: Facilita a síntese de ésteres e outros compostos acilados, acelerando reações de transferência de acilo envolvendo substratos adequados.
Síntese de Intermediários Farmacêuticos: Utilizada em rotas sintéticas selecionadas para a preparação de intermediários farmacêuticos e produtos químicos finos.
Fabricação de Produtos Químicos Especializados: Apoia a síntese de compostos orgânicos funcionais utilizados na produção de produtos químicos especializados.
Síntese Orgânica Assimétrica: Derivados quirais de DMAP são empregados em reações selecionadas de transferência de acilo assimétrica para alcançar estereosseletividade melhorada.
